Inizia nel 1983 a Milano, dando avvio alla quarta generazione della famiglia Sestilli nel mondo assicurativo. Nel 1995 Socio e Consigliere di Amministrazione di Assicura Srl. Nel 2000 la scelta di diventare Broker. Rileva la metà di Assileo Broker Srl. Studi di economia all'Università Cattolica di Milano. Nel triennio 2013 al 2016 componente del Consiglio Direttivo. Nel triennio 2016 al 2019 componente della Giunta esecutiva di Aiba. Nominato il 13 Giugno 2019 Vicepresidente di Aiba nella Giunta eletta per il triennio 2019- 2022. Nel 2022 è stato eletto Presidente dell'Associazione.
In AIPB è rappresentante di AIBA.
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